1999-00 sezonunda Gaziantepspor’dan Yaw Preko ve Samuel Johnson takıma dahil edildi. Bu sezon UEFA Kupası 1. turunda MTK Budapest ile eşleşen Fenerbahçe, deplasmanda 0-0 berabere kaldığı Macar takımına kendi evinde 2-0 mağlup olarak kupaya veda etti. 30 Eylül 1999 tarihinde oynanan bu ikinci maç sonrası teknik direktör Rıdvan Dilmen istifa etti ve yerine Zdenek Zeman getirildi. Zdenek Zeman’ın yönetiminde başarılı bir grafik sergilenememesi nedeniyle, ligin 15. haftasında takım Fenerbahçe’nin eski futbolcularından Turhan Sofuoğlu’na emanet edildi. Sezonu 4. sırada tamamlayan takım, bir sonraki sezon Avrupa kupalarına gitme şansını kaybetti. 2000-01 sezonunda gerek teknik direktör gerekse oyuncu transferlerinde büyük hamleler gerçekleşti. Yeniden bir yapılanmaya giden takım ilk olarak teknik direktörlüğe Mustafa Denizli’yi getirdi. Bunun dışında Haim Revivo, Kennet Andersson, Nikola Lazetic, Zoran Mirkovic, Milan Rapaic, Serhat Akın ve Yusuf Şimşek gerçekleşen önemli transfer hamleleri oldu. Fenerbahçe bu sezonda iç sahada oynadığı 17 maçta 17 galibiyet alarak bir rekor kırdı. Sezonu ise Galatasaray’ın 3 puan önünde şampiyon olarak tamamladı. Bu şampiyonluk Fenerbahçe’nin Süper Lig’de bir Türk antrenörle kazandığı ilk şampiyonluk oldu.
1999-2009
2001-02 sezonunda Şampiyonlar Ligi elemelerinde İskoçya ligi ekiplerinden Glasgow Rangers’ı ilk maçı 0-0 biten maçın rövanşında 2-1 mağlup ederek tarihinde ikinci defa Şampiyonlar Ligi’nde gruplara kalma başarısı gösterdi. Grup kuralarında Barcelona, Bayer 04 Leverkusen ve Olympique Lyonnais’un aralarında bulunduğu F grubuna düşen Fenerbahçe, oynadığı maçlardan puan alamayarak turnuvaya veda etti. Şampiyonlar ligindeki başarısızlık ve ligde alınan kötü sonuçlarla birlikte, 21 Aralık 2001 tarihinde Diyarbakırspor’a deplasmanda kaybedilen 2-1’lik maç sonucunda teknik direktör Mustafa Denizli’nin görevine son verildi. Yerine ise Alman teknik direktör Werner Lorant getirildi. 2002-03 sezonunun en önemli transfer hamlesi River Plate’den transfer edilen Arjantinli futbolcu Ariel Ortega oldu. Bu transferin Fenerbahçe’ye maliyeti ise 15.5 milyon dolar oldu. Bunun dışında Ponte Preta’dan alınan Washington ise bir diğer önemli transfer olarak gerçekleşti. Sezonun en önemli olayı 6 Kasım 2003 tarihinde Galatasaray ile yapılan derbi maçı oldu. Bu maçta Fenerbahçe, rakibini Tuncay Şanlı, Ariel Ortega, Serhat Akın (2), Ceyhun Eriş ve Ümit Özat’ın attığı gollerle 6-0 mağlup ederek ezeli rakibine karşı tarihi bir skor elde etti. Bunun dışında ligde kötü bir performans sergilenmesi nedeniyle ligin 16. haftasında Werner Lorant ile yollar ayrılarak yerine Oğuz Çetin getirildi. Oğuz Çetin yönetiminde beklenilen sonuçlar alınamayınca ligin 26. haftasında Oğuz Çetin’in yerine Tamer Güney getirildi. Sezon sonuna kadar Tamer Güney yönetiminde kalan takım ligi 6. sırada bitirerek bir sonraki sezon Avrupa kupalarında mücadele etme şansını kaybetti.
Fenerbahçe’ye Süper Lig’te şampiyonluk kazandıran ilk yerli teknik direktör Mustafa Denizli.
2003-04 sezonu öncesi yeniden bir yapılanmaya giden Fenerbahçe, ilk olarak Alman teknik direktör Christoph Daum’u takımın başına getirdi. Transferde ise Pierre van Hooijdonk, Robert Enke, Mehmet Aurélio, Fábio Luciano ve Mert Nobregibi önemli oyuncular takıma dahil edildi. Başarılı bir sezon geçiren Fenerbahçe, ligi Trabzonspor’un 4 puan önünde bitirerek 15. lig şampiyonluğunu elde etti ve formasına 3. yıldızı taktı. Bir sonraki sezon Şampiyonlar Ligi’ne doğrudan katılacak Fenerbahçe’nin en önemli transfer hamlesi ise Cruzeiro’dan 5 milyon dolara transfer edilen Alexsandro de Souza oldu. Bunun dışında alınan Serkan Balcı bir transfer hamlesi gerçekleşti. Şampiyonlar Ligi kuralarında Olympique Lyonnaisnais, Manchester United ve Sparta Prag’ın aralarında bulunduğu D grubuna düşen Fenerbahçe, ligde ise ilk yarıyı lider olarak tamamladı. Devre arasında takıma dahil edilen Fransız futbolcu Nicolas Anelka büyük ses getirdi. Fenerbahçe, Şampiyonlar Ligi’nde grubu 3. sırada bitirerek, UEFA Kupası’na katıldı. UEFA Kupası’nda ise 3.turda İspanyolrakibi Real Zaragoza’ya 1-0 ve 2-1’lik skorlarla elenerek Avrupa kupalarına veda etti. Ligde ise başarılı bir sezon geçiren Fenerbahçe, sezonu Trabzonspor’un 3 puan önünde lider olarak tamamlayarak 2004-05 sezonunda 16. şampiyonluğunu kazandı.
Fenerbahçe formasıyla çıktığı 53
maçta 32 gol atan Pierre van Hooijdonk.
2005-06 sezonu öncesi Juventus’tan 8 milyon euro karşılığında Stephen Appiah transfer edildi. Bir önceki sezonu şampiyon olarak tamamlayan Fenerbahçe, Şampiyonlar Ligi gruplarına doğrudan katıldı. Grup kuralarında Milan, PSV ve Schalke 04’ün aralarında bulunduğu E grubunda mücadele etti. Grup maçlarında ise 1 galibiyet, 1 beraberlik ve 4 yenilgi alarak, Avrupa kupalarına veda etti. Ligi ise Galatasaray’ın 2 puan gerisinde ikinci olarak bitiren Fenerbahçe’de sezon sonunda teknik direktör Christoph Daum ile yollar ayrıldı. Boşalan teknik direktörlük görevine ise Brezilyalı teknik adam Zico getirildi. 2006-07 sezonu öncesi Uğur Boral, Tümer Metin, Mateja Kezman, Edu Dracena, Diego Lugano, Deivid de Souza gibi oyuncular takıma dahil edildi. Şampiyonlar Ligi’ne eleme turlarından katılan Fenerbahçe, 3. tur eleme maçında Dinamo Kiev’e 3-1 ve 2-2’lik skorlarla elenerek, bu turnuvaya veda etti ve UEFA Kupası’na katıldı. UEFA Kupası’nda gruplardan çıkma başarısı gösteren Fenerbahçe, 3. turda Hollanda ligitakımlarından AZ ile eşleşti. İlk maçta kendi sahasında 3-3 berabere kalan Fenerbahçe, ikinci maçta 2-2 berabere kalarak kupaya veda etti. Ligde ise başarılı bir sezon geçiren takım, en yakın takipçisi Beşiktaş’ın 9 puan önünde ligi şampiyon olarak tamamladı. Bu şampiyonlukla, kuruluşunun 100. yılında onyedinci lig şampiyonluğunu elde etti. Diğer taraftan takımın kaptanlığını da yapmakta olan Alex, 32 maçta attığı 19 golle gol kralı oldu. Bununla birlikte Alex, Fenerbahçe formasıyla gol kralı olan ilk yabancı futbolcu oldu. Fenerbahçe, sezon sonunda Beşiktaş ile yapılan Türkiye Süper Kupası maçını Mateja Kezman ve Deivid de Souza’nın attığı gollerle 2-1 kazanarak yedinci kez bu kupayı müzesine götürdü.
Fenerbahçe’yi Şampiyonlar Ligi’nde
çeyrek finale yükselten ilk teknik direktör Zico.
2007-08 sezonunda Şampiyonlar Ligi gruplarına doğrudan katılan Fenerbahçe’de sezon öncesi yaşanan en önemli gelişme, ünlü Brezilyalı futbolcu Roberto Carlos’un Real Madrid’den transfer edilmesi oldu. Bunun dışında Gençlerbirliği OFTAŞ’tan transfer edilen Gökhan Gönül bir diğer önemli transfer olarak gerçekleşti. Zico yönetimindeki takım, Şampiyonlar Ligi’nde FC Internazionale Milano, CSKA Moskovave PSV’nin aralarında bulunduğu G grubunda mücadele etti. Grup maçlarında 3 galibiyet, 2 beraberlik ve 1 mağlubiyet alan takım, tarihinde ilk kez Şampiyonlar Ligi’nde 2. tura yükseldi. 2. turda Sevilla ile eşleşen Fenerbahçe, ilk maçı kendi evinde 3-2 kazandı. İkinci maçın Sevilla lehine 3-2 bitmesi üzerine karşılaşma uzatmalara gitti. Uzatmalarda da eşitlik bozulmadı ve penaltı atışları sonucunda Fenerbahçe rakibini 3-2 mağlup ederek, yine tarihinde ilk defa çeyrek finale yükseldi. Çeyrek finalde Chelsea ile eşleşen Fenerbahçe, ilk maçı 2-1 kazanmasına rağmen ikinci maçta rakibine 2-0 mağlup olarak Şampiyonlar Ligi’ne veda etti. Ligi ise Galatasaray’ın 6 puan gerisinde ikinci sırada bitirdi. Bu sezon Semih Şentürk 27 maçta attığı 17 golle gol kralı oldu. Sezon sonunda Zico ile yollar ayrılarak, boşalan teknik direktörlük görevine Luis Aragonés getirildi. 2008-09 sezonunda Daniel Güiza ve Emre Belözoğlutakıma dahil edilen önemli oyuncular oldular. Bir önceki sezonu ikinci olarak bitiren Fenerbahçe, Şampiyonlar Ligi’ne eleme turlarından katıldı. Sırasıyla MTK Budapest ve Partizan’ı eleyen takım, tarihinde ikinci kez Şampiyonlar Ligi’nde gruplara kalma başarısı gösterdi. Grup kuralarında ise Porto, FK Dinamo Kyiv ve Arsenal’in aralarında bulunduğu G grubuna düştü. Grup maçlarında 2 beraberlik ve 4 yenilgi alan takım, Avrupa kupalarına veda etti. Ligde ise başarılı bir performans elde edemeyen takım, sezonu 4. sırada bitirdi. Avrupa’da ve ligde alınan başarısız sonuçlar nedeniyle sezon sonunda teknik direktör Luis Aragonés’in görevine son verildi. Boşalan teknik direktörlüğe ise ikinci kez Christoph Daum getirildi. Türkiye Kupası’nda final oynayan Fenerbahçe, sezon sonunda Türkiye Süper Kupası maçında Beşiktaş ile karşılaştı. Maçı Alex’in attığı gollerle 2-0 kazanarak 8.kez bu kupayı müzesine götürdü.
Fenerbahçe formasıyla 66 maçta forma giyen
Roberto Carlos.
