Fenerbahçe, 1989-90 sezonu öncesi Danimarkalı futbolcu Henrik Nielsen’i transfer etti. Bu sezon Toni Schumacher’in sarılık teşhisi konulması nedeniyle 6 ay, ligin 10. haftasında Trabzonspor maçında ağır bir şekilde sakatlanan Rıdvan Dilmen’in ise 3 ay sahalardan uzak kalması takımın şansız bir sezon geçirmesine neden oldu. Fenerbahçe, ligi Beşiktaş’ın 5 puan gerisinde ikinci olarak bitirdi. Sezon sonunda ise Todor Veselinović ile yollar ayrıldı. Boşalan teknik direkörlük görevine ise PSV’yi 1987-88 sezonunda Şampiyon Kulüpler Kupasışampiyonu yapan Hollandalı çalıştırıcı Guus Hiddink getirildi.1990-91 sezonuna, hastalık ve sakatlıklar nedeniyle Schumacher, Rıdvan, Semih ve Aykut gibi önemli futbolculardan yoksun başlandı. Ligin 22. haftasında Trabzonspor deplasmanında alınan mağlubiyet nedeniyle Guus Hiddink’in görevine son verildi. Sezon sonuna kadar önce Erol Togay, daha sonra ise Tınaz Tırpan’ın çalıştırdığı Fenerbahçe, sezonu beşinci sırada tamamladı.
Bir önceki sezon yaşanan başarısızlıklar nedeniyle 1991-92sezonu öncesi önemli transfer hamleleri gerçekleşti. Dönemin en büyük transferi Galatasaray’dan olaylı bir şekilde alınan Türkiye 1. Futbol Ligi gol kralı Tanju Çolak oldu. Toni Schumacher’in emekliye ayrılmasından sonra Beşiktaş’tan alınan Engin İpekoğlu ise bir diğer önemli transfer oldu.Teknik direktörlük görevine ise Slovak Jozef Vengloš getirildi. Sezon sonunda Aykut Kocaman 25 maçta attığı 25 golle gol kralı olurken, Fenerbahçe ligi Beşiktaş’ın ardından ikinci sırada bitirdi. Jozef Vengloš yönetimindeki Fenerbahçe, 1992-93 sezonunu lider Galatasaray’ın 8 puan gerisinde beşinci sırada tamamladı. Bir önceki sezon Galatasaray’dan alınan Tanju Çolak ise 23 maçta attığı 27 golle gol kralı oldu. Sezon sonunda Jozef Venglošgönderilerek yerine Alman teknik adam Holger Osieck getirildi. Kadroda yeni bir yapılanmaya giden Fenerbahçe’de Tanju Çolak ile yollar ayrılırken, Uche Okechukwu, Brian Steen Nielsen, Rüştü Reçber, Bülent Uygun, Kemalettin Şentürk kadroya dahil edilen önemli oyunculardan oldu. 1993-94 sezonunu ikinci sırada bitiren Fenerbahçe’de, Bülent Uygun 27 maçta attığı 22 golle gol kralı oldu. Fenerbahçe, 1994-95 sezonunun ilk yarısını Holger Osieck teknik direktörlüğünde tamamlarken, 2. yarısında ise teknik direktörlüğe Tomislav Ivić getirildi. Sezonu dördüncü sırada bitiren Fenerbahçe’de Aykut Kocaman 25 maçta attığı 27 golle 3. kez gol kralı oldu.